https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/257058 2026-09-05T23:04:06Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/259179 Triagem virtual e síntese de sulfonamidas derivadas do eugenol como potenciais agentes antimicrobianos Souza, Gisela Negherbon de Eugenol é um composto natural presente no óleo essencial de várias plantas, sendo um dos principais constituintes do cravo da índia, muito utilizado como flavorizante na indústria cosmética e alimentícia. Além disso, está associado a vários estudos envolvendo diferentes atividades biológicas como: antimicrobiano, anti-inflamatório, antioxidantes, analgésicos, entre outros. Somado às suas potenciais aplicações, o eugenol apresenta uma estrutura funcionalizada, podendo sofrer diferentes modificações estruturais, portanto, torna-se um precursor versátil para a síntese de moléculas bioativas. Neste contexto, e considerando-se a bioatividade do grupo sulfonil, neste projeto propôs-se a síntese de sulfonamidas derivadas do eugenol (produtos G), proveniente do cravo da índia. De forma a verificar o potencial biológico das sulfonamidas G propostas, foram realizados alguns estudos in silico, para predição de alguns parâmetros farmacocinéticos, como propriedades físico-químicas, solubilidade, lipofilicidade e toxicidade, e outros, como a docagem molecular ainda serão realizados. Nos parâmetros farmacocinéticos foram observados dois compostos (G1 e G5) com resultados promissores, por apresentarem inatividade nos parâmetros avaliados de toxicidade. No que se refere a síntese das sulfonamidas G, foi desenvolvida uma rota sintética envolvendo três etapas reacionais a partir do eugenol. A etapa inicial compreende a epoxidação da ligação olefínica (C=C), para a qual foram testados diferentes agentes oxidantes (oxona, H2O2, m-CPBA e NBS/NaOH), sendo que o epóxido 2 foi observado (com 60% de conversão) somente com o emprego de m-CPBA. Na etapa subsequente, foi realizada a abertura do epóxido 2 pela ação nucleofílica de uma amina. Para esta transformação foram empregadas amônia e hidrazina como nucleófilos, de forma a obter os respectivos produtos 3a e 3b. Embora a formação do produto 3a (com NH3) tenha sido observado pelo espectro de RMN 1H, o produto ainda requer uma etapa de purificação. Já a reação com hidrazina está sendo estudada, no que se refere ao tratamento da reação. Por fim, a etapa 3 envolve a preparação das sulfonamidas G, provenientes da reação dos produtos 3 com os cloretos de sulfonila correspondentes. Contudo, devido às dificuldades experimentais enfrentadas nas etapas iniciais da síntese, a etapa final ainda não foi iniciada. Seminário de Iniciação Científica e Tecnológica. Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico, de Ciências Exatas e Educação Departamento de Ciências Exatas e Educação. 2024-09-08T00:00:00Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/259176 Triagem virtual e síntese de sulfonamidas derivadas do eugenol como potenciais agentes antimicrobianos Souza, Gisela Negherbon de Eugenol é um composto natural presente no óleo essencial de várias plantas, sendo um dos principais constituintes do cravo da índia, muito utilizado como flavorizante na indústria cosmética e alimentícia. Além disso, está associado a vários estudos envolvendo diferentes atividades biológicas como: antimicrobiano, anti-inflamatório, antioxidantes, analgésicos, entre outros. Somado às suas potenciais aplicações, o eugenol apresenta uma estrutura funcionalizada, podendo sofrer diferentes modificações estruturais, portanto, torna-se um precursor versátil para a síntese de moléculas bioativas. Neste contexto, e considerando-se a bioatividade do grupo sulfonil, neste projeto propôs-se a síntese de sulfonamidas derivadas do eugenol (produtos G), proveniente do cravo da índia. De forma a verificar o potencial biológico das sulfonamidas G propostas, foram realizados alguns estudos in silico, para predição de alguns parâmetros farmacocinéticos, como propriedades físico-químicas, solubilidade, lipofilicidade e toxicidade, e outros, como a docagem molecular ainda serão realizados. Nos parâmetros farmacocinéticos foram observados dois compostos (G1 e G5) com resultados promissores, por apresentarem inatividade nos parâmetros avaliados de toxicidade. No que se refere a síntese das sulfonamidas G, foi desenvolvida uma rota sintética envolvendo três etapas reacionais a partir do eugenol. A etapa inicial compreende a epoxidação da ligação olefínica (C=C), para a qual foram testados diferentes agentes oxidantes (oxona, H2O2, m-CPBA e NBS/NaOH), sendo que o epóxido 2 foi observado (com 60% de conversão) somente com o emprego de m-CPBA. Na etapa subsequente, foi realizada a abertura do epóxido 2 pela ação nucleofílica de uma amina. Para esta transformação foram empregadas amônia e hidrazina como nucleófilos, de forma a obter os respectivos produtos 3a e 3b. Embora a formação do produto 3a (com NH3) tenha sido observado pelo espectro de RMN 1H, o produto ainda requer uma etapa de purificação. Já a reação com hidrazina está sendo estudada, no que se refere ao tratamento da reação. Por fim, a etapa 3 envolve a preparação das sulfonamidas G, provenientes da reação dos produtos 3 com os cloretos de sulfonila correspondentes. Contudo, devido às dificuldades experimentais enfrentadas nas etapas iniciais da síntese, a etapa final ainda não foi iniciada. Seminário de Iniciação Científica e Tecnológica. Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico, de Ciências Exatas e Educação Departamento de Ciências Exatas e Educação. 2024-09-08T00:00:00Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/259174 Triagem virtual e síntese de sulfonamidas derivadas do eugenol como potenciais agentes antimicrobianos Souza, Gisela Negherbon de Eugenol é um composto natural presente no óleo essencial de várias plantas, sendo um dos principais constituintes do cravo da índia, muito utilizado como flavorizante na indústria cosmética e alimentícia. Além disso, está associado a vários estudos envolvendo diferentes atividades biológicas como: antimicrobiano, anti-inflamatório, antioxidantes, analgésicos, entre outros. Somado às suas potenciais aplicações, o eugenol apresenta uma estrutura funcionalizada, podendo sofrer diferentes modificações estruturais, portanto, torna-se um precursor versátil para a síntese de moléculas bioativas. Neste contexto, e considerando-se a bioatividade do grupo sulfonil, neste projeto propôs-se a síntese de sulfonamidas derivadas do eugenol (produtos G), proveniente do cravo da índia. De forma a verificar o potencial biológico das sulfonamidas G propostas, foram realizados alguns estudos in silico, para predição de alguns parâmetros farmacocinéticos, como propriedades físico-químicas, solubilidade, lipofilicidade e toxicidade, e outros, como a docagem molecular ainda serão realizados. Nos parâmetros farmacocinéticos foram observados dois compostos (G1 e G5) com resultados promissores, por apresentarem inatividade nos parâmetros avaliados de toxicidade. No que se refere a síntese das sulfonamidas G, foi desenvolvida uma rota sintética envolvendo três etapas reacionais a partir do eugenol. A etapa inicial compreende a epoxidação da ligação olefínica (C=C), para a qual foram testados diferentes agentes oxidantes (oxona, H2O2, m-CPBA e NBS/NaOH), sendo que o epóxido 2 foi observado (com 60% de conversão) somente com o emprego de m-CPBA. Na etapa subsequente, foi realizada a abertura do epóxido 2 pela ação nucleofílica de uma amina. Para esta transformação foram empregadas amônia e hidrazina como nucleófilos, de forma a obter os respectivos produtos 3a e 3b. Embora a formação do produto 3a (com NH3) tenha sido observado pelo espectro de RMN 1H, o produto ainda requer uma etapa de purificação. Já a reação com hidrazina está sendo estudada, no que se refere ao tratamento da reação. Por fim, a etapa 3 envolve a preparação das sulfonamidas G, provenientes da reação dos produtos 3 com os cloretos de sulfonila correspondentes. Contudo, devido às dificuldades experimentais enfrentadas nas etapas iniciais da síntese, a etapa final ainda não foi iniciada. Seminário de Iniciação Científica e Tecnológica. Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico, de Ciências Exatas e Educação Departamento de Ciências Exatas e Educação. 2024-09-08T00:00:00Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/259097 Estratégias eletroquímicas para produção de materiais poliméricos multifuncionais para aplicação em dispositivos fotovoltaicos e (bio)sensores Mondini, Larissa A eletropolimerização é uma técnica amplamente aplicada no desenvolvimento de sensores eletroquímicos, pois leva a formação de filmes que permitem a detecção e quantificação de analitos eletroativos de maneira sensível e seletiva. Neste trabalho foi desenvolvido um sensor eletroquímico à base de nanocompósito de nanotubos de carbono oxigenados e filme eletropolimerizado de Orange G. O filme exibiu um efeito eletrocatalítico pronunciado na oxidação da dopamina, um importante neurotransmissor eletroativo utilizado para avaliar a eficácia do eletrodo modificado como sensor. Ao empregar técnicas eletroquímicas, como voltametria cíclica, voltametria de pulso diferencial e espectroscopia de impedância eletroquímica, a formação do filme condutor polimérico foi confirmada, e a resposta do analito foi testada em cada etapa da construção do sensor. A morfologia do filme foi investigada por meio da microscopia eletrônica de varredura e uma proposta para o mecanismo de formação do filme polimérico foi sugerida de acordo com os dados coletados pela espectroeletroquímica em UV-Vis e a espectroscopia no infravermelho. A combinação de nanotubos de carbono oxigenados com o filme polimérico Orange G resultou em uma menor resistência de transferência de carga e redução da interferência do ácido úrico e ácido ascórbico no sinal de dopamina. Um limite de detecção de 38,2 nmol L-1 foi alcançado para a determinação de dopamina, juntamente com uma boa taxa de recuperação (96,64-102,57%) em uma matriz de amostra de soro humano. Portanto, o filme construído mostrou um potencial significativo para aplicação como sensor de dopamina, exibindo boa repetibilidade (RSD = 3,6%) e reprodutibilidade (RSD = 6,9%). Seminário de Iniciação Científica e Tecnológica. Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico, de Ciências Exatas e Educação. Departamento de Ciências Exatas e Educação. 2024-09-08T00:00:00Z