Flavonoides de Bunchosia armeniaca e derivados de 2-arilideno-1-a-tetralona: obtenção e atividades biológicas

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Flavonoides de Bunchosia armeniaca e derivados de 2-arilideno-1-a-tetralona: obtenção e atividades biológicas

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Título: Flavonoides de Bunchosia armeniaca e derivados de 2-arilideno-1-a-tetralona: obtenção e atividades biológicas
Autor: Queiroz, Gustavo Silva
Resumo: Dentre as dez maiores famílias de plantas presentes no Brasil encontra-se a família Malpighiaceae, que é rica em flavonoides, alcaloides e triterpenos vários dos quais são bioativos. A espécie Bunchosia armeniaca, uma planta pertencente a esta família, é nativa da região dos Andes, conhecida como cafezinho, ciruela ou falso guaraná que é utilizado na medicina tradicional no tratamento de doenças endócrinas, nutricionais e metabólicas e também no tratamento de câncer. Poucos são os estudos fitoquímicos e biológicos desenvolvidos com espécies desta família e, até o presente momento, não há relatos na literatura de estudos fitoquímicos desenvolvidos com espécies do gênero Bunchosia. Compostos naturais geralmente são reconhecidos por organismos vivos apresentando uma série de atividades biológicas e a síntese orgânica baseada nestes compostos representa uma ferramenta de grande valor para a química medicinal. As chalconas são compostos precursores dos flavonoides pela rota biossintética do chiquimato e são facilmente obtidas pela reação de condensação de Claisen-Schmidt. Assim como os flavonoides as chalconas possuem uma série de atividades biológicas devido à variedade de substituições que a sua síntese oferece. Devido aos poucos estudos desenvolvidos com os derivados de 2-arilideno-1- -tetralona (série GSQ), que apresenta vasta possibilidade de condensação entre aldeídos substituídos com a -tetralona, e à falta de estudos fitoquímicos desenvolvidos espécies do gênero Bunchosia propôs-se obter o extrato bruto, frações e compostos da espécie B. armeniaca assim como obter uma série de compostos a partir da -tetralona e avaliar suas atividades antioxidantes, antibacteriana, antiinflamatória e inibidora da proteína tirosina fosfatase (PtpA e PtpB) de Mycobacterium tuberculosis. Da espécie B. armeniaca foi obtida uma mistura de flavonoides composta de quercetina 3-O- -L-ramnopiranosil-(1 6)- -D-glicopiranosídeo (rutina), canferol 3-O- -L-ramnopiranosídeo (afzelina) e quercetina 3-O- -D-glicopiranosídeo (isoquercitrina) nas porcentagens respectivas de 83,48%, 10,95% e 5,57%, identificadas através de eletroforese capilar e ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C. Este foi o primeiro relato da presença do flavonóide afzelina em uma espécie da família Malpighiaceae. O extrato bruto apresentou atividade antibacteriana classificada como boa frente ao microorganismo S. aureus e moderada frente à E. coli e à P. aeruginosa e foi capaz de inibir o processo inflamatório em cerca de 40% pelo modelo de inflamação induzida pela carragenina. A mistura de flavonoides também foi testada e apresentou excelente atividade frente a todos os microorganismos testados, foi capaz de inibir o processo inflamatório em até 60%, porém não foi capaz de inibir a ação das proteínas tirosina fosfatase (PtpA e PtpB) de Mycobacterium tuberculosis. Foi testada a atividade antibacteriana dos derivados de 2-arilideno-1- -tetralona (série GSQ), e estes não apresentaram atividade relevante frente aos microorganismos testados. Dos compostos da série GSQ testados frente às proteínas tirosina fosfatase (PtpA e PtpB) de Mycobacterium tuberculosis, somente aqueles possuindo os substituintes 2-tiofeno e 4-nitro-fenil como anel B apresentaram atividade relevante (CI50 de 198,0 M e 205,13 M frente a PtpB, respectivamente).Among the ten largest families of plants present in Brazil is the family Malpighiaceae, which is rich in flavonoids, alkaloids and triterpenes several of which are bioactive. The species Bunchosia armeniaca, a plant belonging to this family, is native to the Andes, known as coffee, false guarana or ciruela that is used in traditional medicine in the treatment of endocrine, nutritional and metabolic diseases and also in the treatment of cancer. Few phytochemical and biological studies carried out with species of this family, and to date, no published reports of studies carried out with phytochemicals Bunchosia species of the genus. Natural compounds are generally recognized by living organisms presenting a series of organic synthesis and biological activities based on these compounds represents a valuable tool for medicinal chemistry. The chalcones are precursors of flavonoid compounds by the shikimate biosynthetic route and are easily obtained by condensation reaction of Claisen-Schmidt. As the chalcones flavonoids have a number of biological activities due to the variety of substitutions that offers its synthesis. Due to the few studies conducted with derivatives of 2-arylidene-1-.-tetralone (GSQ series), which has vast possibility of condensation between aldehydes substituted with .-tetralone, and lack of phytochemical studies developed species of the genus proposed Bunchosia to obtain the crude extract, fractions and compounds of B. armeniaca species as well as obtaining a series of compounds from the .-tetralona and evaluate their antioxidant, antibacterial, anti-inflammatory and inhibitor of protein tyrosine phosphatase (PtpA and PtpB) of Mycobacterium tuberculosis. The species B. armeniaca was obtained a mixture of flavonoid compound quercetin 3-O-.-L-rhamnopyranosyl-(1.6)-.-D-glucopyranoside (rutin), kaempferol 3-O-.-L-rhamnopyranoside (afzelin) and quercetin 3-O-.-D-glucopyranoside (isoquercitrin) in the respective percentages of 83.48%, 10.95% and 5.57%, identified by capillary electrophoresis and nuclear magnetic resonance of 1H and 13C. This was the first report of the presence of the flavonoid afzelin in a species of the family Malpighiaceae. The crude extract showed antibacterial activity classified as good against the microorganism S. aureus and moderate front of the E. coli and P. aeruginosa was able to inhibit the inflammatory process in about 40% by the model of carrageenan-induced inflammation. The mixture of flavonoids was also tested and showed excellent activity against all microorganisms tested, was able to inhibit the inflammatory process in up to 60%, but was unable to inhibit the action of protein tyrosine phosphatase (PtpA and PtpB) of Mycobacterium tuberculosis. We tested the antibacterial activity of derivatives of 2-arilideno-1-.-tetralone (GSQ series), and they did not show significant activity against the tested microorganisms. GSQ series of compounds tested against protein tyrosine phosphatase (PtpA and PtpB) of M. tuberculosis, only those possessing the 2-thiophene and 4-NO2-phenyl as ring B showed significant activity (IC50 of 198.0 .M and 205.13 .M against PtpB, respectively).
Descrição: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química
URI: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96149
Data: 2012


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