Investigação fitoquímica do extrato etanólico de Hedyosmum brasiliense Miq., Chloranthaceae

Abstract

Hedyosmum brasiliense é um arbusto aromático que pertence à família Chloranthaceae e é popularmente usado como calmante e antiinflamatório, para tratar frieiras, enxaquecas e doenças de ovário. Este trabalho visou continuar a análise fitoquímica desta espécie que é conhecida popularmente como "Cidrão". Foi possível isolar e identificar treze substâncias oriundas só das frações hexano e diclorometano do extrato etanólico. Dessas substâncias, quatro são inéditas na literatura e pertencem à classe das lactonas sesquiterpênicas 15-acetilisogermafurenolídeo (H622), 1-hidroxi-10,15-metilenopodoandina (HB 212), 15-hidroxi-isogermafurenolídeo (HB 21) e brasiliensolídeo (HL 33) que é uma lactona sesquiterpênica dimérica. Seis estão sendo descritas pela primeira vez para a espécie (monoglicerídeo de ácido esteárico, éster etílico do ácido linolênico, éster etílico do ácido linoléico, ácido 3-metoxi-4-hidroxibenzoico, escopoletina e vanilina), e três (podoandina, 13-hidroxi-8,9-diidroshizukanolídeo (13HDS) e ß- sitosterol) já foram descritas previamente para H. brasiliense. Quanto aos estudos farmacológicos, a podoandina mostrou atividade antidepressiva agindo sobre as vias adrenérgicas, dopaminérgicas e serotonérgicas; o extrato bruto e as lactonas, podoandina e 13HDS exibiram a atividade vasodilatadora e as lactonas sesquiterpênicas (H622, HB 212 e HB 21) não tiveram atividade antimicrobiana contra Mycobacterium tuberculosis. As substâncias foram identificadas pela espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1D, 2D, espectrometria de massas e dados da literatura.

Hedyosmum brasiliense is an aromatic shrub that belongs to the Chloranthaceae family and is popularly used as a calmative and ntiinflammatory, for treating athlete's foot, migraines and diseases of the ovary. This work was done to continue the phytochemical analysis of this species which is popularly known as "Cidrão". It was possible to isolate and identify thirteen substances which were obtained from the hexane and dichloromethane fractions of the ethanol extract. Out of these substances, four are new and belong to the class of sesquiterpene lactones: 15-acetyl-isogermafurenolide (H622), 1-hydroxy-10 ,15-methylenepodoandin (HB 212), 15-hydroxy-isogermafurenolide (HB21) and brasiliensolide (HL 33) which is a dimeric sesquiterpene lactone. Six are being described for the first time for this species (stearic acid monoglyceride, linolenic acid ethyl ester, linoleic acid ethyl ester, 3-methoxy-4- hydroxybenzoic acid, scopoletin and vanillin), and three (podoandin, 13-hydroxy-8,9-dehydroshizukanolide (13HDS) and ß-sitosterol) were previously described for H. brasiliense. With regards to pharmacological studies, podoandin exhibited antidepressant activity by acting on adrenergic, dopaminergic and serotonergic pathways; the crude extract and the lactones podoandin and 13HDS exhibited vasodilator activity and the sesquiterpene lactones (H622, HB 212 and HB 21) showed no antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis. The substances were identified by Nuclear magnetic resonance spectroscopy 1D, 2D, mass spectrometry and already published data.