Síntese de materiais funcionais contendo o heterociclo 2,1,3-benzotiadiazol

Abstract

O heterociclo 2,1,3-benzotiadiazol é conhecido por suas características inerentes, tais como formar estruturas cristalinas bem ordenadas, ser um grupo aceptor de elétrons e seus derivados são normalmente bons fluoróforos. Desta forma, neste trabalho é explorada a capacidade do heterociclo 2,1,3-benzotiadiazol de formar novos materiais funcionais. As moléculas-alvo foram planejadas de forma a apresentarem propriedades líquido-cristalinas e luminescentes. Foram sintetizados quatro novos compostos derivados do heterociclo escolhido, sendo que todas contêm o heterociclo 2,1,3-benzotiadiazol como unidade central, ligados a anéis aromáticos substituídos com cadeias alquílicas através de ligações triplas entre carbonos (Csp-Csp), sendo 2 moléculas simétricas (com o mesmo número de cadeias substituintes nos anéis aromáticos) e duas moléculas nãosimétricas (com diferentes número de cadeias substituintes nos anéis aromáticos). Os compostos sintetizados foram caracterizados através de ponto de fusão e técnicas como Infravermelho (IV) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H). As propriedades térmicas dos compostos finais obtidos foram analisadas por Microscopia Óptica de Luz Polarizada (MOLP) e Calorimetria Diferencial de Varredura (DSC). Foram observadas as mesofases Esmética C (SmC), Nemática (N) e Colunar Hexagonal (Colh), características de cristais líquidos dos tipos calamíticos e hemifasmídicos. As propriedades fotofísicas dos compostos foram analisadas através de seus espectros de absorção e emissão em soluções de clorofórmio, apresentando as emissões em comprimento de onda entre 531 547 nm.