Hexabromoacetona como agente tribromoacetilante de álcoois e como mediadora na conversão de ácidos carboxílicos em amidas, na presença de trifenilfosfina

Abstract

Neste trabalho, a HBA foi testada como agente tribromoacetilante de álcoois e como mediadora na conversão de ácidos carboxílicos em amidas, na presença de trifenilfosfina, a partir de reações com aminas. A HBA, não disponível comercialmente, foi preparada pelo método de Gilbert e caracterizada por p.f., IV, RMN de 13C e cristalografia de raios-X. A reação de HBA com álcoois, na presença de DMF, levou à formação dos respectivos tribromoacetatos de alquila apenas para álcoois pouco impedidos estericamente (metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, n-pentanol, álcool iso-amílico) com rendimentos entre 55 % e 65 %, dependendo da estrutura do álcool. Os produtos, obtidos na forma de óleos incolores, foram caracterizados por IV, RMN de 1H e RMN de 13C. O método de tribromoacetilação de álcoois por HBA pode ser considerado bom comparando-se com outros reportados na literatura. As reações de ácidos carboxílicos (aromáticos e alifáticos) com aminas (aromáticas e alifáticas), mediadas por HBA, na presença de trifenilfosfina, levou à obtenção de amidas, em suaves condições, com rendimentosBR-FIUSC de 53 % a 90 %. As amidas, em sua maioria, sólidas e conhecidas, foram caracterizadas por p.f., IV e RMN de 1H. O método de obtenção de amidas mediadas por HBA tem grande aplicabilidade em função, principalmente, das suaves condições.