Investigação química de espécies do gênero Laurencia Lamourox na costa sul brasileira

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Investigação química de espécies do gênero Laurencia Lamourox na costa sul brasileira

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dc.contributor Universidade Federal de Santa Catarina pt_BR
dc.contributor.advisor Schenkel, Eloir Paulo pt_BR
dc.contributor.author Lhullier, Cintia pt_BR
dc.date.accessioned 2012-10-24T10:35:30Z
dc.date.available 2012-10-24T10:35:30Z
dc.date.issued 2012-10-24T10:35:30Z
dc.identifier.other 272741 pt_BR
dc.identifier.uri http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/92627
dc.description Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2009 pt_BR
dc.description.abstract O complexo Laurencia Lamouroux (Rhodophyceae) compreende quatro gêneros com grande variabilidade morfológica que representam os maiores produtores de metabólitos secundários do ambiente marinho. As substâncias provenientes destas algas são predominantemente sesquiterpenos, diterpenos e C15-acetogeninas que usualmente são caracterizados pela presença de átomos de halogênio em suas estruturas. Existem mais de 19 espécies catalogadas e na região sul observa-se a presença das espécies Laurencia obtusa, L. microcladia, L. majuscula, L. catarinensis e L. flagellifera. O estudo químico do extrato orgânico de Laurencia microcladia indicou a presença de um metabólito majoritário conhecido como elatol, encontrado em outras espécies de Laurencia Lamouroux. Estudos em cromatografia delgada demonstraram a presença dessa substância em extratos de organismos como ouriço do mar (Echinometra lucunter) e pepino do mar (Holothuria grisea). Foram realizados ensaios de herbivoria com ouriços do mar indicando que este composto apesar de apresentar atividade anti-herbivoria foi consumido pelos ouriços até a concentração de 0,2 mg/pellets. A investigação de atividades biológicas com o elatol obtido neste trabalho, indicou atividade tripanocida frente ao Trypanossoma cruzi (CI50 = 13,86 (12,39-15,51) µM) e leishmanicida frente a Leishmania amazonensis (CI50 = 2,54 (2,44-2,64) µM) e L. chagasi (CI50 = 2,56 (1,94-3,38) µM), mas não apresentou atividade antiviral frente aos vírus herpéticos do tipo 1 (2 cepas) [modelo viral de genoma DNA], e do rotavírus SA-11 [modelo viral de genoma RNA]. Também apresentou atividade antitumoral in vitro e in vivo para células B16F10 (melanoma). A investigação química do extrato orgânico de Laurencia catarinsensis resultou no isolamento de cerca de 40 compostos puros, dentre os quais, 21 possuem características estruturais semelhantes. Destes 21 compostos, treze compostos são inéditos na literatura e identificados como: o-metilfurocaespitano e seu estereoisômero, o isômero do caespitano, o derivado 5-acetoxi do caespitol, o derivado 5-acetoxi do caespitano, o derivado 5-acetoxi do 8-acetilcaespitol, o derivado 5-hidroxi do 8-acetilcaespitol, o derivado 5-acetoxi do laucapiranóide A, o derivado 5-hidroxi laucapiranóide, o derivado do isocaespitol, dois derivados do caespitol e derivado do sniderol. Adicionalmente, os compostos caespitol e isocaespitol foram submetidos a avaliação antitumoral em células T47D (tumor de mama), U373 (glioblastoma), A549 (câncer de pulmão) e PC3 (câncer de próstata) verificando-se atividade nas três últimas linhagens. Os compostos caespitol e derivado 5-acetoxi do caespitol não apresentaram atividade antiviral frente aos vírus herpéticos do tipo 1 (2 cepas) [modelo viral de genoma DNA], e do rotavírus SA-11 [modelo viral de genoma RNA]. O estudo químico do extrato aquoso de Laurencia flagellifera indicou a presença de dois compostos majoritários conhecidos como monogalactopiranosilglicerol e sulfoquinovosildiacilglicerol. pt_BR
dc.format.extent xvii, 62 f.| il., grafs., tabs. pt_BR
dc.language.iso por pt_BR
dc.subject.classification Farmácia pt_BR
dc.subject.classification Laurencia pt_BR
dc.subject.classification Algas vermelhas pt_BR
dc.subject.classification Sesquiterpenos pt_BR
dc.subject.classification Glicolipídeos pt_BR
dc.title Investigação química de espécies do gênero Laurencia Lamourox na costa sul brasileira pt_BR
dc.type Tese (Doutorado) pt_BR
dc.contributor.advisor-co Falkenberg, Miriam de Barcellos pt_BR


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