Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos: síntese e estudo de suas propriedades ópticas e térmicas

Abstract

A síntese e caracterização de novos materiais funcionais baseados em moléculas orgânicas com elevada conjugação e contendo N-heterociclos são descritas. Suas propriedades térmicas e ópticas são descritas. A presente tese apresenta 4 séries de compostos: 1) cristais líquidos (CLs) contendo heterociclo 1,3,4-oxadiazol. Esses compostos exibiram fases nemática e esméticas, e forte fluorescência azul; 2) CLs com centro curvado com 1,2,3-triazois, tendo preferencialmente fase SmC em uma larga faixa de temperatura e fraca fluorescência em solução; 3) materiais soft moleculares em forma de V contendo a unidade central 2,3-dicianopirazina. Esses compostos não foram CLs e, formam filmes estáveis após fundirem. Devido ao diferente empacotamento em fase sólida tais compostos exibiram fluorescência em uma vasta faixa do espectro; 4) materiais soft moleculares discóticos baseados no heterociclo tris-[1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazinas (TTT), proposto como novo centro para CLs discóticos. Filmes estáveis são possíveis de se obter, com forte fluorescência azul. A estrutura dos TTTs foi totalmente caracterizada, comprovando definitivamente a forma isomérica do anel triazol. Um CL discótico contendo esse centro e exibindo fase hexagonal colunar foi sintetizado e caracterizado. Estudo de transporte de carga na fase hexagonal colunar desse composto é também descrito.