Síntese total dos alcolóides glutarimídicos: (+)1-(2-feniletil)-3-(dimetilamino)piperidina-2,6-diona (filantimida) e (2s)-2-Metil-N-[(3s)-2,6-dioxo-1-(2-feniletil)piperidin-3-il]butanamida (Julocrotina)

Abstract

Este trabalho apresenta a síntese da (±) Filantimida (13), um alcalóide glutarimídico, presente no Phyllanthus sellowianus (quebra-pedra) o qual é muito utilizado na medicina popular para tratamento de cálculo renal. A metodologia desenvolvida na síntese de 13 está baseada na proteção de grupos a-carboxílicos de a-aminoácidos na forma de oxazolidinona e foi aplicada com sucesso na síntese da Julocrotina (17). This work describes the synthesis of (±) Phyllanthimide (13), a glutarimide alkaloid isolated from Phyllanthus sellowianus, which has been reported to have antispasmodic activity. The methodology developed for the synthesis of (13) relies on the method of the differential protection of a-amino acids with side chains containing either amino or carboxy functional groups and was applied successfully for the synthesis of Julocrotine (17).