Formação de epóxidos e oxaziridinas via químio-enzimática

Abstract

Lipases foram utilizadas em reações de epoxidação químio-enzimática de compostos que contém duplas carbono-carbono e carbono-nitrogênio. Foram utilizados três diferentes sistemas insaturados; cicloexeno, derivados para e meta do cinamato de etila e iminas. Foram utilizadas as lipases Novozym 435, (CAL-B), Pseudomonas sp. (LPS) e de Rhizopus orizae (LRO). Parâmetros foram investigados tais como solvente, doador acila e efeitos de grupos substituintes. Na epoxidação dos derivados para e meta do cinamato de etila, foram estudados diversos sistemas reacionais a fim de se obter as maiores conversões em epóxido. Foi verificado também o efeito do grupo substituinte. As conversões variaram de 9-40% dependendo do solvente e do grupo no anel. Na oxidação de N-benzilidenanilinas, foi avaliada influência da presença dos grupos substituintes nos anéis aromáticos.Os resultados demonstraram além do produto oxidado , houve formação de produtos de hidrólise. As N-benziliden-p-metóxianilina e o-hidróxi-N-benziliden-p-metóxianilina, que contém grupos eletro-doadores, são mais estáveis frente à hidrólise e as oxaziridinas foram obtidas com 72% e 83% , respectivamente. Os resultados obtidos neste trabalho, mostraram a habilidade e importância do uso de enzimas na oxidação de sistemas insaturados. Estas reações, mostraram-se dependente da fonte de lipase, solvente, pH, e da estruturas do doador acila e substrato.