Síntese de sulfonil-hidrazonas a partir de imidas cíclicas: avaliação de suas capacidades inibitórias frente a óxido nítrico sintase, a mieloperoxidase e proteção lipídica contra a lipoperoxidação

Abstract

Várias espécies radicalares mantém o funcionamento do corpo humano, protegendo-o e envolvendo-o em processos de sinalização intracelular. Mas em situações mutagênicas ocorre a superprodução destes radicais, acarretando danos às células, aos tecidos e às biomoléculas. Elaborou-se a síntese de sulfonil-hidrazonas a partir de imidas cíclicas para avaliá-las na capacidade de inibir enzimas responsáveis pela produção destes radicais : a Óxido Nítrico Sintase, responsável por gerar o óxido nitroso e a Mieloperoxidase, que, por sua vez, gera o ácido hipocloroso. Foi possível avaliar que sobre estas enzimas os compostos tiveram capacidades inibitórias moderadas. Também foi moderada a capacidade de proteger lipossomas frente aos radicais ascorbila. Verificou-se que ocorre hidrólise em duas posições das moléculas: sobre o anel imídico e sulfonil-hidrazona. As hidrólises ocorrem tanto em pH 1 como pH 7, aparentemente com velocidades diferentes. Estas reações podem refletir nas potências das atividades biológicas. A configuração da ligação aldoimínica é E - pela analise cristalográfica - mas o isômero Z também é formado quando empregou-se benzaldeídos meta substituídos.