SÍNTESE DE UMA SONDA SOLVATOFLUOROCRÔMICA CONTENDO GRUPOS N-METILACRIDÍNIO ELÉTRON-ACEITADOR E DIMETILAMINOFENIL ELÉTRON-DOADOR

Abstract

Os solventes exercem uma influência em torno das velocidades e percursos de diversos processos, além de afetar os espectros de muitos solutos. Essa influência é geralmente atribuída a mudanças na polaridade do meio, que, apesar de facilmente descritas qualitativamente, são de difícil interpretação quantitativa. Por esse motivo, muitos compostos solvatocrômicos têm sido utilizados nas últimas décadas. Esses compostos têm suas bandas de absorção e/ou emissão modificadas em termos de posição e intensidade de acordo com a polaridade do meio. O objetivo deste estudo foi sintetizar e caracterizar uma sonda solvatocrômico inédita que contém o grupo elétron-aceitador N-metilacridínio e o grupo elétron-doador N,N-dimetilaminofenil. A síntese da sonda foi realizada em duas etapas: primeiramente, foi feita uma reação de alquilação da 9-metilacridina com iodometano, resultando no iodeto de 9,10-dimetilacridínio com um rendimento de 63%. Em seguida, realizou-se uma condensação de Knoevenagel com 4-(dimetilamino)benzaldeído, obtendo-se a sonda com um rendimento de 15%. A estrutura e pureza do composto foram confirmadas através de espectrometria de 1H e 13C. No entanto, não foi possível estabelecer uma correlação clara entre o solvatocromismo da sonda e a escala de polaridade de Reichardt, dificultando a determinação do comportamento solvatocrômico do composto. Porém, estudos de emissão da sonda em diferentes solventes indicaram que em meios de baixa polaridade, o composto apresenta uma intensidade de emissão mais pronunciada. Com o intuito de investigar essa propriedade, foram realizados ensaios de fluorescência envolvendo soluções da sonda em água na presença de β-ciclodextrina. Os resultados mostraram que a intensidade de emissão das soluções aumentou conforme a concentração de β-ciclodextrina, sugerindo a formação de um complexo de inclusão do corante na cavidade da macromolécula. Esses resultados indicam o potencial da sonda para ser aplicada na avaliação da micropolaridade de receptores sintéticos, como as ciclodextrinas, e também como fluoróforo para detecção de água em solventes orgânicos. Isso abre espaço para estudos mais aprofundados sobre o comportamento da sonda em solução e sua otimização como dispositivo de detecção.