Estudo químico de Hedyosmum brasiliense Miq., Chloranthaceae

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Estudo químico de Hedyosmum brasiliense Miq., Chloranthaceae

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Título: Estudo químico de Hedyosmum brasiliense Miq., Chloranthaceae
Autor: Amoah, Solomon Kweku Sagoe
Resumo: Hedyosmum brasiliense Miq., Chloranthaceae é um arbusto dioico e endêmico no Brasil. Pertencente à família Chloranthaceae, usa-se popularmente como calmante, anti-inflamatório e afrodisíaco na forma de chá ou macerado em vinho branco. O presente trabalho é uma continuação dos estudos anteriores que teve como objetivo estudar fitoquimicamente as frações diclorometano, acetato de etila e aquosa do extrato etanólico e também o extrato aquoso desta espécie. Cinco sesquiterpenoides (um inédito) e onze fenólicos foram isolados e caracterizados neste trabalho. Das frações diclorometano, acetato de etila e aquosa foram isoladas e caracterizadas seis substâncias que estão sendo descritas pela primeira vez para Hedyosmum brasiliense (aromadendrane-4?,10a-diol, ácido rosmarínico, rosmarinato de etila, canferol, canferol-3-?-O-glucuronídeo e oresbiusina) e três substâncias (3,4-dihidroxibenzaldeído, ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoíco e escopoletina) que já foram descritas previamente para Hedyosmum brasiliense. Entre estas substâncias podoandina, aromadendrano-4?,10a-diol e onoseriolídeo foram avaliadas contra o efeito induzido pelo peptídeo ß-amiloide 1-42 (Aß1-42) na tarefa de esquiva passiva, um modelo de Alzheimer em camundongos. Do extrato aquoso a lactona sesquiterpênica inédita 1-?-acetoxyeudesma-3,7(11)  dien  8,12  olíde foi isolada e caracterizada. Ainda, pelo método desenvolvido por cromatografia de partição centrífuga, ácido rosmarínico foi isolado em uma etapa única. Além disso, ácido isorínico, urolignosídeo, (7S,8R)-5-metoxidiidrodesidrodiconiferil álcool-4-O-ß-D-glicopiranosídeo, canferol, canferol-3-?-O-D-glucuronídeo, podoandina, onoseriolídeo e 15-hidroxi-isogermafurenolídeo foram isolados e identificados. O extrato aquoso e o ácido rosmarínico foram avaliados contra Mycobacterium tuberculosis. As substâncias foram elucidadas através de espectroscopia de ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas, em comparação com dados já publicados. A metodologia desenvolvida por cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas com ionização por eletrospray proporcionou a quantificação do ácido rosmarínico (188 mg/g do extrato aquoso), onoseriolídeo (1,7 mg/g do extrato aquoso) e podoandina (1,9 mg/g do extrato). Quanto aos testes biológicos, a podoandina, aromadendrano-4?,10a-diol e onoseriolídeo reverteram significativamente o efeito induzido pelo peptídeo ß-amiloide 1-42 (Aß1-42) na tarefa de esquiva passiva, um modelo de Alzheimer em camundongos. Ainda a podoandina, onoseriolídeo e 15-acetoxi-isogermafurenolídeo relaxaram os anéis aórticos e corpo cavernoso. Entretanto, a avaliação do extrato aquoso e ácido rosmarínico contra Mycobacterium tuberculosis não mostrou nenhuma atividade. <br>Abstract : Hedyosmum brasiliense Miq., Chloranthaceae is a dioecious shrub and endemic in Brazil. Belonging to the Chloranthaceae family, it is popularly used as a sedative, anti-inflammatory and aphrodisiac in the form of tea or macerated in white wine. The present work is the continuation of previous studies that has as its objective to study phytochemically the dichloromethane, ethyl acetate and water fractions of the ethanol extract and the aqueous extract of this species. Five sesquiterpenoids (one new) and eleven phenolic compounds were isolated and characterized in this work. Six substances that were isolated and characterized from the dichloromethane, ethyl acetate and aqueous fractions, are being described for the first time for this species (aromadendrane-4?, 10a-diol, rosmarinic acid, ethyl rosmarinate, kaempferol, kaempferol-3 -O -?-D -glucuronide and oresbiusin) and three substances (3,4-dihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy benzoic acid and scopoletin) which have been previously described for this species. Among these substances, podoandin aromadendrane-4?, 10a-diol and onoseriolide were evaluated against the ß-amyloid peptide 1-42 (Aß1-42) in the passive avoidance task, a model of Alzheimer in mice. From the aqueous extract the new sesquiterpene lactone 1-?-acetoxyeudesma-3,7 (11) - dien  8,12 - olide was isolated and characterized. Furthermore, through a one-step method by centrifugal partition chromatography rosmarinic acid was isolated from the aqueous extract. Moreover, isorinic acid, urolignoside, (7S, 8R) -5-alcohol methoxydihydrodehydrodiconiferyl-4-O-ß-D-glucopyranoside, kaempferol, kaempferol-3-O-?-D-glucuronide, podoandin, onoseriolide and 15-hydroxy-isogermafurenolide were isolated and identified as already known substances. The aqueous extract and rosmarinic acid were evaluated against Mycobacterium tuberculosis, while podoandina, onoseriolide and 15-acetoxy-isogermafurenolide were evaluated. The compounds were elucidated by nuclear magnetic resonance spectroscopy and mass spectrometry and in comparison with previously reported data. A methodology based on liquid chromatography coupled to mass spectrometry with electrospray ionization, was used for the quantification of rosmarinic acid (188 mg/g of aqueous extract), onoseriolide (1.7 mg/g of aqueous extract) and podoandin (1.9 mg/g of the aqueous extract). For biological tests, podoandin aromadendrane-4?, 10a-diol and onoseriolide significantly ameliorated the damage caused by the ß-amyloid peptide 1-42 (Aß1-42) in the passive avoidance task, a model of Alzheimer in mice. Moreover, podoandin, onoseriolide and 15-acetoxy-isogermafurenolide relaxed aortic rings and corpus cavernosum. However, the evaluation of the aqueous extract and rosmarinic acid against Mycobacterium tuberculosis did not demonstrate any activity.
Descrição: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2015.
URI: https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/158811
Data: 2015


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