Obtenção de cucurbitacinas a partir de Wilbrandia ebracteata Cogn. e modificações estruturais

Abstract

Conhecida popularmente como taiuiá, Wilbrandia ebracteata é uma espécie pertencente à família Cucurbitaceae, que apresenta raízes e frutos com amargor característico. O objetivo deste trabalho consiste na complementação dos estudos quanto à ocorrência de cucurbitacinas na espécie Wilbrandia ebracteata e obtenção de material para avaliação das atividades biológicas, bem como, também a realização de modificações estruturais nas substâncias isoladas. O extrato em diclorometano preparado a partir das raízes secas foi fracionado em coluna cromatográfica do tipo flash sobre gel de sílica com hexano e acetato de etila em ordem crescente de polaridade. A partir dessas frações foram separadas as cucurbitacinas diidroisocucurbitacina B, diidrocucurbitacina B e uma cucurbitacina inédita na literatura. A elucidação estrutural foi determinada com base no espectro de massas de alta resolução e em métodos espectroscópicos de UV, IV, RMN 1D e 2D, com os quais foi possível identificar a substância 16?,2?,20?-triidroxi-10?,17?-cucurbit-5,25-dien-3,11,22-triona. Foram realizadas modificações estruturais nessa substância, que permitiram a obtenção dos derivados diacetilado nas posições em C2 e C16, reduzido em C3 e C22 e do éster monossubstituído em C2.