Cinetica e mecanismo da hidrolise em meio acido do 2-metoxi-2-fenil-1, 3-oxatiolano

Abstract

A reação de hidrólise ácida do ortotioéster 2-metóxi-2-fenil-1,3-oxatiolano foi estudada a 25oC. Na região de pH 4,62 a 3,62 as cinéticas foram realizadas utilizando-se tampão e seguindo-se o aparecimento do produto principal, benzoato de 2-mercapto etila, resultante da quebra da ligação C-S do anel, a lmáx = 233 nm. Nesta região, a etapa determinante é a decomposição do substrato, etapa 1, e o provável mecanismo de hidrólise ácida é a formação desta espécie protonada através de um rápido equilíbrio seguida da lenta decomposição formando o íon 2-fenil-1,3-oxatiocarbônio.